Eine der schönsten Städte der Toskana und nicht nur zum 2 mal jährlich ausgetragenen historischen Palio ein Touristenmagnet ist Siena. Im Vergleich zu Florenz gibt es hier weniger Kunstschätze, dafür aber eine wunderschöne Altstadt, die mit ihrem einmaligen mittelalterlichen Charakter zum Unesco-Weltkulturerbe gehört.
Bezaubernd ist auch die Landschaft rund um Siena:
Die Hügel des Chianti erstrecken sich aus nördlicher Richtung bis vor die Tore der Stadt. Südlich von Siena beginnen die Crete Senesi mit den malerischen sanften Hügelketten mit Zypressenalleen. Südöstlich  von Siena ist die Landschaft noch abwechslungsreicher mit  wunderschönen kleinen Orten etruskischen Ursprungs wie Pienza, Montalcino und Montepulciano, das dem in der Gegend angebauten Wein seinen Namen gibt.